Vào những năm 1790, Jakuchū đã hơn 70 tuổi.
Dù là một hoạ sư danh tiếng bậc nhất ở cố đô, khách hàng của ông thường trong giới văn nhân quý tộc, chỗ bạn bè thân hữu nhiều học giả, thiền sư, Jakuchū về già không sống cuộc đời phong lưu mà lại nhiều phần khổ cực.
Vụ cháy lớn vào năm 1788 tàn phá cố đô Kyoto đã thiêu rụi hàng rau gia truyền vốn là chỗ dựa kinh tế lớn nhất để ông toàn tâm mà theo đuổi hội hoạ từ khi còn trẻ. Mẹ mất, em trai mất, nhà cửa cơ nghiệp không còn. Thật may mắn nhờ có những người bạn vong niên mà phần nhiều là thiền sư, trụ trì tại nhiều ngôi chùa lớn tại Kyoto, ông vẫn còn nơi an trú, tuy vậy để tiếp tục nuôi sống bản thân ông buộc phải nhận thêm nhiều lời yêu cầu vẽ tranh mới. Ở tuổi 75, ông vẫn thường xuyên đi lại giữa Kyoto đến Osaka để vẽ tranh đặt hàng, nhỏ thì vài bức tranh cuộn treo trong trà thất, to thì mấy tấm cửa trượt, bình phong. Cho đến khi những chuyến đi này khiến ông thấm mệt rồi đổ bệnh, Jakuchū mới nhận ra nay ông đã già rồi không thể nhận lời đi xa được nữa, và có lẽ cũng đã quá yếu để vẽ những bức tranh to lớn lộng lẫy vốn cần nhiều thời gian và sức lực. Ông chuyển vào sống hẳn trong chùa Sekihoji vào những năm cuối đời. Thời gian này ông vẽ nhiều tranh thủy mặc, bút pháp phóng túng trừu tượng, thiên về tả ý, đôi khi ông vẫn sáng tác thêm vài bức tranh màu để đôi tay trí óc không quên đi những ngón nghề điêu luyện ngày cũ. Và ông còn có thêm vài học viên với nghệ danh lấy cảm hứng từ tên ông: Jakuen, Ichū và Sochū. Họ phụ giúp ông trong việc sinh hoạt ngày thường, chuẩn bị dụng cụ vẽ tranh, đồng thời cũng học hỏi những kiến thức từ người thầy của mình để phong cách của ông không thất truyền.
Một sự thú vị là vào những năm cuối đời này, Ito Jakuchu thường dùng nghệ danh beito-o, có nghĩa là một ông già vẽ tranh để đổi lấy gạo. "Bei" là gạo, "to" là đơn vị đo lường tương đương 18lt, và "o" là một ông già. Thật khó tưởng tượng một hoạ sư được kính trọng nhất tại Kyoto lại có một nghệ danh khiêm nhường như vậy! Nhưng xét lại phần lớn cuộc đời ông đã thường tránh xa phồn hoa phố thị, nhiều phần ẩn dật, lại là một Phật tử, nghệ danh này phản ánh tâm tư một người hiểu rõ cái tài mình có sau cuộc đời dài cần mẫn lao động nhiều cống hiến, dù giao du với tầng lớp quý tộc tăng lữ nhưng đôi chân chạm đất không tự phụ nghĩ rằng mình thanh cao sống trên những khốn khó căn bản đời người như cơm ăn, áo mặc. Nó cũng hé lộ cách ông nhìn nhận hoàn cảnh mình lúc bấy giờ, già yếu hàn vi, nhưng vẫn hóm hỉnh, nhẹ nhàng.
Bức lá chuối này, có lẽ là một trong những bức tranh ông được đặt hàng vẽ để trang trải tuổi già đó.
Điều mình yêu thích nhất là chú giải về dấu triện son ở góc trái bên dưới, được in rất mềm gần như lẫn trong gân lá để sự hiện diện của nó không quá nổi trội, như một lời tâm tình của tác giả gửi đến ai nhìn ra nó. Senga zeppitsu 千画絶筆, có thể hiểu là "Hàng ngàn bức tranh, mỗi bức tôi đã vẽ như thể đó là tác phẩm cuối trong cuộc đời này"