Gần bước sang độ tuổi lục tuần, Ito Jakuchu dành hết tâm tư cho thủy mặc, bút pháp của ông thời gian này nhiều phần giản lược so với những tác phẩm thời kỳ trước, ông ngày càng rời xa việc tả thực mà nghiêng về phần tả ý. Nét cọ của ông ngày càng phóng túng ít trau chuốt, ông phó mặc kết quả của bức tranh cho sức lan tỏa tự thân của mực và nước trên nền giấy gasenshi, và đặc biệt ở chính điểm này, tư tưởng của ông đã dịch chuyển từ lối vẽ cầu kỳ sang trọng của họa gia cung đình sang lối vẽ tả ý của tầng lớp văn nhân họa ở Trung Quốc, với bút pháp khảng khái bình dị, mượn đường nét giản lược thể hiện tâm ý và nội hàm bên trong vạn vật tự nhiên.
Tuy nhiên, các tranh thủy mặc của Ito Jakuchu dù đi theo đường lối tả ý về sau đều được xây dựng trên một nền tảng vững chắc vừa kỹ thuật dụng bút, vừa đôi mắt quan sát tinh tường được tôi luyện hơn ba mươi năm, nên đường nét trong tranh thô nhưng không vụng, giản kiệm mà không tỏ vẻ cẩu thả khinh suất. Đường nét dứt khoát, tạo hình đơn sơ, đậm nhiều hơn nhạt mà vẫn thể hiện được cốt cách thanh tao và sự mềm mại thanh thoát của sự vật tự nhiên. Tiêu biểu có thể kể đến bộ đôi Mẫu đơn và Quả Bầu, được ông sáng tác vào khoảng những năm 50 tuổi. Cả hai giống cây này đều đã được ông khắc họa trong bộ Doshoku Sai-e với lối công bút cầu kỳ sang trọng, miêu tả chính xác, tỉ mỉ hình dáng thật của chúng. Tuy nhiên trong phiên bản thủy mặc thì chúng lại mang một dáng hình hoàn toàn khác. Tranh ông thường không đa dạng sắc độ mà chỉ hai màu đen trắng, trong đó màu trắng đã là màu của giấy, với một sắc độ xám duy nhất trung hòa. Tạo hình hoa lá, hòn đá, quả bầu đều khá đơn giản với những nét nhất giác gãy gọn, thường mang tính hình học cao, gợi nhớ đến một bức tranh nổi tiếng của thiền sư Sengai Gibon, nơi ba hình thái căn bản vuông tròn, tam giác này là cái cấu thành nên thế giới rộng lớn, phong phú vô cùng trong vũ trụ.
Một số tranh thủy mặc của Ito Jakuchu có thể xếp vào dòng tranh thiền họa, bởi cách ông sắp xếp chủ đề bất đối xứng trên nền giấy mỏng mênh mông khoảng trống, kết hợp với bút pháp Nhất giác gợi nên cảm thức tàn khuyết sabi, bên cạnh thiên nhiên là chủ đề yêu thích, ông cũng thường vẽ chân dung những huyền thoại lớn như Bồ Đề Đạt Ma, Bát Tiên Bất Tử trong Đạo giáo, Hàn Sơn Thập Đắc… Trong đó không thể không nhắc đến bức tranh thủy mặc độc đáo và kì lạ nhất của ông là Thái Niết Bàn - Vegetable Nirvana, nay nằm tại bảo tàng quốc gia Kyoto. Bức tranh miêu tả lại một trong những khung cảnh kinh điển nhất trong điển tích Phật giáo khi Đức Phật Thích Ca nhập cõi Niết Bàn ở Kusinagara, dưới gốc hàng cổ thụ sa la. Ngài nằm xuống nghiêng về bên phải, đầu hướng về phương Bắc và viên tịch giữa đêm thâu giữa tiếng khóc than của tôn giả Anan, các vị Bồ Tát, Tỳ Kheo, cư sĩ, ngay cả muông thú cũng tề tựu trong nỗi thống khổ tiếc thương Đức Phật. Khung cảnh trầm mặc linh thiêng này lại mang một dáng dấp dị thường có phần hài hước trong phóng tác của Ito Jakuchu, bởi ông thay thế tất cả nhân vật thành các loại rau củ. Tám cội sala biến thành tám cây bắp, các Đại đức, tỳ kheo và muông thú mượn hình dáng vô vàn các loài cây trái từ đào, mận, chanh, bí ngô, cà tím đến gừng, khoai lang, măng và nấm… Ở phía trên góc trái ta nhác thấy hình ảnh hoàng hậu Maya trong hình ảnh một trái gấc đỏ! Và nằm ở trung tâm, Đức Phật Thích Ca chính là một củ cải trắng cỡ đại và Ngài đang nằm trên một chiếc rổ đan úp ngược, trên đầu củ cải vẫn còn ngọn lá, là một chi tiết Ito Jakuchu tinh tế không bỏ qua nhằm thể hiện chính xác tư thế Đức Phật nằm trong nguyên tác.
Sinh ra và lớn lên ở phố chợ trong một hàng rau nổi tiếng, và đã nhiều năm đích thân điều hành công việc giao thương như người chủ gia đình, Ito Jakuchu hẳn nhiên rất quen thuộc với các loại rau củ, nắm bắt tường tận không chỉ dáng hình mà đặc tính nội hàm của chúng. Và ông cũng nảy sinh một cảm tình đặc biệt với những thứ rau củ bình dân này. Ta thường nghĩ rằng thực vật là những tạo vật vô tri vô giác, nhưng trong tranh của Ito Jakuchu, những đường nét đậm nhạt của mực sumi đơn sơ mà sống động đã thổi hồn vào chúng, đặt vào chúng những xúc cảm rất con người, như lòng thành kính, nỗi tiếc thương…. Đây là một góc nhìn rất đặc trưng của người Nhật, của Thần đạo, rằng thần linh hiện diện khắp nơi trong tự nhiên; trong hòn sỏi, nắm đất, trong thác nước, mạch ngầm, trong ngọn cỏ, nhụy hoa, trong chiếc lá rơi, trong rong rêu, kiến mối, trong tự nhiên có tám triệu vị thần, và khi ông cho chúng đóng vai của chư vị thánh thần, ông trao gửi cho chúng một thứ hơn cả nhân tính, đó là Thần Tính. Việc lựa chọn củ cải làm hình tượng của Đức Thích Ca cũng là một sự thú vị, bởi trong ẩm thực của người Nhật, củ cải là một thứ rau củ khá thông dụng, ta có thể bào sợi, bào nhuyễn ăn sống cùng sushi, tàu hũ tươi, cũng có thể muối chua, và chắc chắn củ cải là thứ không thể thiếu trong các món súp và món hầm. Nói không ngoa, củ cải là thức rau quan trọng nhất trong bếp Nhật. Phật hiện diện ở khắp nơi, ngay cả trong chiếc rổ nhỏ chứa đựng các loại rau củ náu mình trong một góc tối và mát mẻ nơi chạn bếp.
Theo nhiều sử gia, động lực để Ito Jakuchu tạo ra tác phẩm này có lẽ đến vừa để tôn vinh lịch sử gia đình và hàng rau gia truyền, vừa để tưởng niệm cái chết của mẹ ông. Ito là một người rất trọng nghĩa tình gia đình, chẳng hạn như sự kiện cúng dường 33 bức tranh của bộ Doshoku Sai-e đã được sắp xếp sao cho trùng khớp với đám giỗ 33 năm khuất núi của cha ông. Để ủng hộ cho giả thiết này, một nhà nghiên cứu mang tên Hayashi Susumu đã chỉ ra rằng hình dáng chẻ đôi của củ cải nhìn như đôi chân là một biểu tượng cho sự phì nhiêu, sinh sản và bởi vậy mà nó là ẩn hình cho tính nữ. Bên cạnh đó, hình ảnh củ cải nằm trên chiếc rổ đan gợi nhớ đến một vị thần nữ trong truyện cổ Kojiki, vị thần này đã nhảy một điệu nhảy hết sức gợi tình trên một chiếc rổ, thu hút sự chú ý và dẫn dụ nữ thần mặt trời Amaterasu khỏi hang nơi nàng ẩn náu. Thêm vào đó, một củ cải hai chân vào thời Edo là một món đồ cúng dường thông dụng đến Thần Tài Daikokuten, người mang đến vinh hoa phú quý. Và theo đó, dụng ý của Ito Jakuchu trong bức tranh này có lẽ không chỉ đơn thuần là lòng tưởng nhớ đến người mẹ đã khuất, mà còn chứa đựng nỗi cầu mong rằng cơ nghiệp gia đình sẽ phát triển phồn thịnh. Dù đã tách rời khỏi hàng rau Masugen, trong lòng Jakuchu gia đình vẫn chiếm một vị trí hết sức quan trọng, mật thiết và ông luôn lặng lẽ dõi theo họ theo cách riêng của mình.