Những năm tiếp theo, Ito Jakuchu khởi đầu một dự án mới mẻ đầy tham vọng mà ông sẽ dành toàn bộ tâm tư cho đến cuối cuộc đời mang tên 500 La Hán (Ngũ Bách La Hán). Khởi nguồn từ một bức thủy mặc về điển tích 500 vị La Hán vượt dòng Trường Giang, ông phát triển ý tưởng này thành một công trình sắp đặt điêu khắc gồm hơn 1 ngàn bức tượng đặt rải rác trong khu vườn lớn sau lưng đền thờ Sekiho-ji ở phía nam Kyoto, một đền thờ theo môn phái Obaku mà ông đặc biệt dành nhiều tình cảm. Dự án này thể hiện 8 giai đoạn cuộc đời của Phật Thích Ca, những cuộc gặp gỡ đã đưa hoàng tử Siddhartha trở thành Đức Phật, những chuyến hành hương, khung cảnh khi Ngài nhập cõi Niết Bàn và rải rác khắp khu vườn là vô số môn đồ thường được gọi dưới cái tên 500 vị La Hán. Đây là một chủ đề quan trọng khác trong các điển tích Phật giáo đại thừa, chỉ đến 500 môn sư từng tu tập khi Đức Phật Thích Ca tại thế, tuy cũng có những phiên bản khác kiến giải rằng 500 La Hán này là những tỳ kheo được tập hợp lại sau khi Đức Phật đã nhập diệt nhằm mục đích ghi chép lại và phổ biến những bài giảng của Người.
Trong dự án kéo dài nhiều năm này, Ito Jakuchu tuy không là người trực tiếp làm công việc tay chân nhưng ông là người duy nhất bỏ tiền ra thuê nghệ nhân cũng như cung cấp mọi nguyên vật liệu cần thiết. Những khối đá thô đủ mọi kích cỡ được ông lựa chọn cẩn thận, phác thảo sơ hình dáng bằng mực đen, rồi chuyển đến tay nghệ nhân để đục khắc, tạo hình ở mức độ tối thiểu nương theo dáng hình vốn có của phiến đá, sao cho chúng vẫn giữ được dáng vẻ tự nhiên hòa hợp với những lối nhỏ quanh co đầy rêu phong, cổ kính của đền Sekiho-ji. Ông đã vẽ nên tổng cộng ba bức tranh dựa theo khu vườn ở Sekihoji qua những giai đoạn khác nhau, âu cũng là điều hiếm thấy bởi ông không mặn mà với chủ đề cảnh quan. Nguyên bản bức tranh đầu tiên được dùng như bản thiết kế cho sắp đặt này đã thất lạc, người đời sau đã dựa theo những tư liệu còn sót lại để tái hiện chúng thành tranh in mộc bản mà nay khi đến thăm đền ta có thể mua bản in này như một món quà lưu niệm.
Cổng vào của đền thờ Obaku thường được vát tròn với cánh cổng vuông và Ito Jakuchu đã bỏ hẳn phần mái gỗ mà chỉ để lại một hình tròn như hòn đá càng khiến chúng thêm phần siêu thực. Trụ trì Sakata tại đền kiến giải rằng cánh cổng đền tượng trưng cho sự chuyển hóa từ cõi hồng trần sang những cảnh giới cao hơn, nên về một khía cạnh nào đó nguyện vọng của Ito Jakuchu không chỉ tái hiện lại câu chuyện của Đức Phật mà ông còn muốn tạo nên một khu vườn gần nhất với cõi Niết Bàn. Cánh cổng đền được thay thế bằng chữ Yuge, vừa có nghĩa là hơi nước, vừa là một cảm thức về sự an lạc tự do một người trải nghiệm sau khi đã đạt đến cảnh giới “satori” hay còn gọi là thức tỉnh, nên khu vườn của Ito Jakuchu cũng có thể được hiểu như một nơi khi ta bước vào là rũ bỏ những tham sân si của cõi thế tục và chỉ còn lại cảm giác lâng lâng bồng bềnh như mây khói sau khi đã giác ngộ. Trụ trì cũng chỉ ra rằng trong thời gian công trình này đang tiến hành, người thầy dạy Thiền học cho Ito Jakuchu là Hakujun Shoko đã qua đời, và từ thời điểm này trở đi khu vườn này mang thêm một ý nghĩa lớn lao khác với riêng ông: lòng tưởng niệm và mong cầu người thầy của ông sẽ bình yên đến cõi cực lạc.
Một biến cố lớn xảy ra khi Ito Jakuchu 73 tuổi đã thay đổi hoàn toàn cuộc sống của ông. Trận đại hỏa hoạn vào năm 1788 kéo dài suốt hai ngày hai đêm đã san bằng Kyoto thành bình địa. Chôn vùi trong đống tro tàn là hàng rau gia truyền Masugen, xưởng vẽ Shin-enkan nơi Ito Jakuchu từng sinh sống làm việc bên bờ sông Kamo và đền thờ Shokoku-ji nơi người bạn vong niên Daiten trụ trì. Phần lớn các bảo vật trong đền đã bị thiêu rụi, tuy nhiên thật may mắn thay bộ tranh Doshoku Sai-e đã được cứu thoát khỏi ngọn lửa dữ. Trước khi biến cố này xảy ra, Ito Jakuchu vốn sống trong cảnh nhàn bởi xuất thân từ một hàng rau có tiếng tăm lâu đời ông chưa từng phải lo lắng về cơm ăn, áo mặc, những tác phẩm ông tạo ra hoàn toàn đến từ cái tâm vô sở cầu hay như ông từng nói, đó là phát nguyện của ông đến cõi chư thần chứ không dành cho cuộc sống thế tục. Nhưng giờ đây ông phải vẽ tranh kiếm tiền, kiếm sống qua ngày.
Vào độ tuổi 75, ông đã hoàn thành một bộ cửa trượt cho đền thờ Saifuku-ji theo yêu cầu của thương gia giàu có vùng Osaka mang tên Yoshino Yosai Goun với chủ đề mà ông lão luyện nhất: kê hùng đồ (gà trống và gà mái). Bộ cửa trượt 6 tấm này được đánh giá là một trong những kiệt tác để đời của Ito Jakuchu. Ở mặt trước cửa trượt, đàn gà trống mái được vẽ bằng bột màu khoáng vô cùng tỉ mỉ sống động bên cạnh những cây xương rồng gai góc trên nền giấy washi được thếp vàng ròng rực rỡ, gợi nhớ đến phong cách ngày xưa với bộ Doshoku Sai-e. Và ở mặt sau thì ngược lại, là một bức thủy mặc tĩnh lặng miêu tả cảnh hồ sen khô cạn, héo tàn vào cuối mùa thu. Những đóa sen trong hồ dáng hình đổi thay từ khi là một búp sen nhỏ cho đến khi mãn khai, rơi rụng, để lộ đài sen bên những chiếc lá khô cong, ngụ ý về dòng chảy của thời gian và sự vô thường của kiếp sống. Hoa sen thường được xem là hoa của cõi Phật, tuy nhiên trong bức tranh của Ito Jakuchu dáng hình tả tơi và quạnh quẽ của hồ sen này phản chiếu tâm tư của ông về sự hữu hạn chóng vánh của nhân sinh và tình cảnh của chính cuộc đời mình.
Những năm sau đó Ito Jakuchu thường xuyên đi lại giữa Kyoto và Osaka, đôi khi lưu trú tại nơi ông thực hiện những bức tranh đặt hàng hằng tháng trời. Dẫu ở độ tuổi hơn 75, nội lực và đam mê sáng tác trong ông vẫn dồi dào không thua gì khi còn trai trẻ, nhưng cũng như tất cả mọi người ông không tránh khỏi sự xói mòn của thời gian. Những bức tranh sau này thấy rõ sự suy giảm về bút lực, và theo nhiều ghi chép thì sau khi hoàn thành một bộ cửa trượt khác cho đền thờ Sekiho-ji ông lâm trọng bệnh, đến nỗi những người bạn vong niên trong đó có Daiten đã đến thăm ông và đọc kinh cầu siêu bên giường bệnh vì ngỡ đâu ông đang lưng chừng hấp hối. Tuy nhiên thời gian của ông vẫn chưa đến điểm tận, sau khi bình phục ông đã dứt khoát về hưu, thôi không nhận vẽ tranh đặt hàng nữa và lui hẳn vào trong đền thờ Sekiho-ji sinh sống. Ông dựng nên một căn nhà nhỏ trong khu vườn ngôi đền đặt tên là Thảo am già, nơi ông sinh sống cùng người em gái góa phụ nay đã quy y lấy pháp danh là Shinjaku. Sau khi chồng mất, bà dọn vào trong chùa cùng các con, chăm sóc cho anh trai Ito để ông có thể tiếp tục vẽ tranh. Bên cạnh đó, bà cũng sáng tác thơ waka và vẽ tranh in thạch bản taku-hanga để kiếm thêm thu nhập.
Cả cuộc đời Ito Jakuchu chưa từng thu nhận học viên dẫu cho giới mộ điệu từng đổ về Kyoto chiêm ngưỡng những bức tranh của ông và không ít người tỏ ý muốn tầm sư học đạo, nhưng sau khi về hưu và lui về sống cuộc đời ẩn dật trong trang viên đền thờ , ông đã thu nhận vài học viên và họ lấy nghệ danh mượn cảm hứng từ tên ông: Jakuen, Ichū và Sochū. Họ phụ giúp ông trong việc sinh hoạt ngày thường, chuẩn bị dụng cụ vẽ tranh, đồng thời cũng học hỏi những kiến thức từ người thầy của mình để phong cách của ông không thất truyền.
Một sự thú vị là vào những năm cuối đời này, Ito Jakuchu thường dùng nghệ danh beito-o, có nghĩa là một ông già vẽ tranh để đổi gạo. "Bei" là gạo, "to" là đơn vị đo lường tương đương 18lt, và "o" là một ông già. Thật khó tưởng tượng một hoạ sư được kính trọng nhất tại Kyoto lại có một nghệ danh khiêm nhường như vậy. Nhưng xét lại phần lớn cuộc đời ông đã thường tránh xa phồn hoa phố thị, nhiều phần ẩn dật, lại là một cư sĩ, nghệ danh này phản ánh tâm tư một người hiểu rõ cái tài mình có sau cuộc đời dài cần mẫn lao động nhiều cống hiến, dù giao du với tầng lớp quý tộc tăng lữ nhưng đôi chân chạm đất không tự phụ nghĩ rằng mình thanh cao sống trên những khốn khó căn bản đời người như cơm ăn, áo mặc.
Một bức tranh thủy mặc mà ông vẽ vào tuổi 79 mang chủ đề “memento mori” khác lạ với một chiếc đầu lâu và vài khúc xương trắng trơ trọi trên một cánh đồng lưa thưa cỏ, đây dường như là tác phẩm ông vẽ cho chính mình. Ông đã quen thuộc với sự già yếu bệnh tật và sẵn sàng đón nhận cái chết vốn có thể ập đến thình lình. Sự tương phản mạnh mẽ giữa mực đen giấy trắng là một ảnh hưởng rõ rệt từ tranh in mộc bản taku-hanga mà ông thực hành khá thường xuyên vào những năm cuối đời. Trong bức tranh có bút tích của nhà thơ thời Edo mang tên Kagawa Kageki viết rằng:
Nếu vầng trăng đêm nay
Cứ tiếp tục tỏa rạng
Hẳn rằng chẳng có ai
Ngủ đến khi trời sáng
Ở trên thế gian này.
(Dịch bởi Pháp Hoan)
Vào năm 1796, khi Ito Jakuchu 81 tuổi, ông sáng tác một bộ tranh thủy mặc khác gồm 12 bức tranh rời trên giấy gasenshi mang chủ đề rau quả. Khác với bức tranh Thái Niết Bàn, các thức rau như củ cải, ngó sen, khoai môn, nấm matsutake… đều là chủ thể duy nhất trong tranh, được phóng đại lên hết cỡ giấy bằng những vệt nhất giác đen dày, dứt khoát đầy tính động, tràn trề sức sống. Bộ tranh này là món quà gửi đến mạnh thường quân mang tên Takeuchi Shinzo, người đã viện trợ rất nhiều trong quá trình xây dựng điện thờ Quan Âm cho đền thờ Sekihoji. Bộ tranh này vốn không được bồi biểu mà lưu trữ thành từng cuộn trong hộp bảo quản, rồi được truyền qua nhiều đời con cháu của Shinzo, cho đến dịp kỷ niệm 85 năm ngày mất của Ito Jakuchu tại đền thờ Shokokuji mới được trưng bày thị chúng lần đầu tiên và họ đã quyết định bồi 12 bức tranh này thành sáu tấm bình phong. Người thưởng lãm đã bày tỏ sự xúc động vô cùng vì sau ngần ấy thời gian được bảo quản cẩn thận, những bức tranh vẫn còn mới nguyên không xây xước mối mọt, tưởng như chúng chỉ vừa được Ito vẽ ra vài hôm trước đó.
Dự án lớn cuối cùng trong cuộc đời Ito Jakuchu là trang trí trần nhà cho sảnh thờ Quan Âm tại đền Sekiho-ji với đủ loại kì hoa dị thảo. Khi này ông đã 84 tuổi, và vì sức khỏe không cho phép, ông đã tín nhiệm phần lớn khối lượng công việc cho các môn sinh của mình. Khi tác phẩm hoàn thành, trong một góc tranh ông đã kí tên với bút danh Beito-an bên cạnh dòng chữ được hoàn thành vào năm 88 tuổi, thể hiện ước vọng được sống thêm vài năm nữa. Tuy nhiên điều này đã không thành hiện thực, ông qua đời vào năm sau đó ở tuổi 85. Ngày cúng thất của ông được tổ chức trịnh trọng tại đền Rokuonji, và người đăng đàn tế, đọc kinh siêu thoát cho ông không ai khác mà chính là người bạn thân Daiten - người bạn tri âm đã cùng ông đồng hành qua kiếp người hơn sáu thập kỷ. Nếu không có Daiten luôn kề cận quan sát và ghi chép tường tận về cuộc đời, có lẽ hậu thế sẽ không có được nguồn tư liệu phong phú về cuộc đời Ito Jakuchu như vậy, nhất là khi nhiều tác phẩm của ông đã bị chôn vùi vì hỏa hoạn, động đất và chiến trận. Vào năm sau đó, Daiten cũng từ giã cõi đời, hội ngộ cùng người bạn thân bên kia thế giới.
Như những gì Daiten từng viết về ông, Ito Jakuchu ngoài vẽ ra không còn biết làm gì, không có tham vọng tiến thân, không mặn mà xa hoa vật chất, cả cuộc đời ông chỉ biết vẽ, ngày ngày tự rèn dũa bản thân, tâm hồn lang bạt trong cõi mộng của hội họa. Giữa thời Edo khi các họa phái đầy quyền lực thống trị, một Ito Jakuchu kì tài, dị biệt, ngang bướng đã không thỏa hiệp, tự mày mò tìm lối đi, tự tìm chỗ đứng cho bản thân mình. Ito Jakuchu từng nói rằng, sẽ mất cả ngàn năm để người đời có thể hiểu được hội họa của tôi, nhưng ông không biết rằng chỉ ba thế kỷ sau đó, hầu hết tác phẩm ông để lại đều sẽ được xem là quốc bảo nước Nhật, nằm trong những bộ sưu tập lừng danh thế giới.
Xin kết lại loạt bài này với một thành ngữ được đúc thành triện thư mà Ito Jakuchu thường dùng vào những năm cuối đời hàn vi, mà theo thiển ý của người dịch nó thể hiện thật tròn vẹn nhân cách và tâm ý ông dành cho hội họa:
Senga Zeppitsu (千画絶筆) Thiên họa tuyệt bút, có thể được hiểu là : “Hàng nghìn bức tranh, từng nét cọ đặt xuống như thể đó là lần cuối trong cuộc đời này.”